Ihre Geschicklichkeit und Nervenstärke können Pferd und Reiter beim Trail unter Beweis stellen. Unterschiedlichste Aufgaben aus der täglichen Arbeit auf der Ranch stellen hohe Anforderungen an das Vertrauen des Pferdes in seinen Reiter. So werden beispielsweise Weidentore ohne Absitzen geöffnet, durchritten und wieder geschlossen. Dabei sind ein exaktes Zusammenspiel und kontrollierte Bewegungen in alle Richtungen, also auch rückwärts und seitwärts, unverzichtbar. Beim Überqueren von klappernden Holzbrücken kann das Pferd das Maß seiner Gelassenheit zeigen. Ein Trail ist ein Wanderritt, und deshalb werden bei dieser Westerndisziplin alle erdenklichen Situationen nachgestellt, die im Gelände vorkommen können. Das ruhige, geschmeidige Pferd soll die Hindernisse dabei ohne sichtbare Hilfen des Reiters meistern und sich dennoch gezielt dirigieren lassen. Bei einer Prüfung werden meist sechs Stationen durchritten. Zu den Standardsituationen gehörten dabei das Durchreiten eines Tores, das Überwinden von mindestens vier Holzstangen in allen Gangarten auf geraden oder gebogenen Linien und ein rückwärts zu bewältigendes Stangenhindernis, das beispielweise als L oder U angelegt sein kann. Ein Berühren der Stangen führt zu Punktabzug, das gut ausgebildete Trailpferd soll sich jederzeit ruhig, unerschrocken und aufmerksam verhalten und die Hindernisse ohne Zögern oder Erschrecken bewältigen. Trailprüfungen sind in vielerlei Hinsicht mit den hiesigen Gelassenheitsprüfungen vergleichbar, bei denen Gegenstände und auch Geräusche des täglichen Lebens, zum Beispiel knisternde Plastikplanen, überwunden werden müssen.